13 de abril de 1929 - A mãe, Emília, morre, aos 45 anos. Sua saúde já estava frágil desde a morte da filha, Olga, e nos últimos anos, passava boa parte do tempo na cama, cada vez mais triste e silenciosa. Depois da morte da "alma da casa", como o próprio Karol chamava a mãe, ele e o pai foram visitar o santuário da Virgem de Kalwaria, próximo a Wadowice. Talvez tenha nascido nessa viagem de luto a devoção à Nossa Senhora que vai marcar a vida do futuro papa.
5 de dezembro de 1932 - Edmund, seu único irmão, médico recém-formado, morre de escarlatina.
1934-1938 - Participa como ator de muitas peças estudantis.
22 de junho de 1938 - Admitido na Faculdade de Filosofia da Jagellonian University de Cracóvia
No verão desse mesmo ano - Ele e seu pai mudam para Cracóvia. Karol participa de um grupo de teatro experimental que trabalha em cima de monólogos e improvisações sobre a cultura e os valores heróicos dos poloneses. Ele ama a poesia, a literatura e as canções cheias de sofrimento e saudade tão típicas da Polônia.
1939 - Início da Segunda Guerra Mundial, a Polônia é ocupada pelos alemães.
18 de fevereiro de 1941 - Seu pai morre de um ataque cardíaco. Os amigos do jovem Karol temem pela sua saúde, tamanha é a tristeza dele. Não sem razão, João Paulo II disse, certa vez, para o escritor André Frossard: "Com 20 anos, eu já havia perdido todas as pessoas que amava e, mesmo aquelas que eu poderia ter amado, como minha irmã Olga, que, dizem, morreu 6 anos antes de eu nascer". Com seu pai morto e sua terra ocupada e ameaçada de perder os valores mais queridos, como a religião e o culto de Nossa Senhora, Karol talvez sentisse que seu sofrimento estava de alguma forma ligado ao sofrimento da Polônia.
Outubro de 1942 - Entra para o seminário clandestino da Faculdade de Teologia da Jagellonian University (os nazistas tinham fechado a catedral de Cracóvia e os padres eram permitidos apenas de rezar a missa aos domingos, mas para uma igreja vazia, porque os habitantes da cidade não podiam comparecer. Depois da guerra a repressão religiosa continuaria, agora sob o controle do governo comunista da antiga URSS, União das Repúblicas Socialistas Soviéticas). Antes de entrar para o seminário, Karol trabalhava para uma fábrica de produtos químicos.
Março de 1943 - Faz o papel principal de uma peça clandestina sobre a Polônia. Existem algumas especulações sobre se o futuro papa compartilhava do anti-semitismo que impregnava tanta gente na sua época. Ao que parece, o jovem Karol nunca foi filiado a nenhuma das organizações que procuravam salvar os judeus dos campos de concentração, mas em mais de uma oportunidade, ele intercedeu em favor de amigos ou conhecidos judeus.